Il Calendimaggio è sicuramente la festa più importante dell’anno che si svolge ad Assisi. L'origine della festa, come si sa è assai antica, ma il modo in cui viene celebrata in Assisi è del tutto nuovo e originale.

La festa si svolse per la prima volta nel 1927: cantori delle diverse "cappelle" cittadine si riunivano sotto la direzione dei maestri della banda per cantare serenate ispirandosi a consuetudini dei tempi andati. Venne sospesa durante la seconda guerra mondiale e ripresa nel 1947.
La città si divide in due parti "Parte de Sopra" e "Parte de Sotto" e tra le due si gareggia per la conquista del "Palio". La divisione riecheggia le lotte che videro le due fazioni contendersi il potere sulla città tra XIV e XVI secolo, fino a ridurla allo stremo. Ma la gara di oggi è divenuta disfida “cortese”, anche se assai vivace, basata sul confronto tra i cori polifonici delle parti, sulla riuscita dei cortei in costume e sulla perizia nel rappresentare scene d'ambientazione medievale nei siti più caratteristici della città.
La partecipazione popolare è così intensa che per tre giorni la città rivive in ogni sua dimensione quell'atmosfera che l'aveva caratterizzata nei secoli.
Il Calendimaggio di Assisi si ricollega alle usanze di antichissime popolazioni, non solo italiche attraverso la consuetudine romana delle feste in onore di Maia e di Flora e alla tradizione medioevale delle Kalende di Maggio che vedeva le allegre brigate dei giovani " gaudentes" salutare ogni anno il ritorno della primavera con canti, danze, e serenate d'amore per le vie e le piazze della città.

La musica accompagna ogni tappa del Calendimaggio, e la sfida dei cori polifonici in Piazza del Comune è il momento culminante della festa.

Il "Palio" viene assegnato l'ultimo giorno della festa, a tarda sera nella neutrale Piazza del Comune, da una giuria composta da storici, registi e musicologi.
Pochi giorni prima dell'inizio della festa, si aprono le Taverne, locali nei quali si può gustare la porchetta del luogo con il buonissimo vino umbro.